G. K. Chesterton consideraba que no debía confundirse el ocio con la libertad, ya que la presencia del primero no asegura la disponibilidad de la segunda. La habitual confusión entre ambas se debe, según Chesterton a que la palabra «ocio» es utilizada para describir tres cosas diferentes: a) poder hacer algo, b) poder hacer cualquier cosa, c) poder no hacer nada». Poder hacer algo, afirmaba, era la forma más común de ocio. La segunda, la libertad de ajustar lo que uno desea dentro del tiempo de ocio, está más restringida, y tiende a limitarse a artistas y otros creadores. Sin embargo, la tercera era su favorita ya que permitía la inactividad, que para Chesterton era la verdadera forma de ocio.

Witold Rybczyniski (Esperando el fin de semana) ha rastreado la historia del tiempo libre hasta nuestros días. El momento de mayor tiempo libre fue conseguido antes de la Depresión americana. Durante la Depresión, tanto los patronos como el gobierno de Roosevelt se opusieron a la semana de treinta horas, y la Ley de la Recuperación de la Industria Nacional terminó con la idea de la disminución del tiempo de trabajo. Antes de la Depresión, un estadounidense que trabajaba cuarenta horas semanales estaba en el lugar de trabajo menos de la mitad de las 5.840 horas en que se hallaba despierto, y el resto del tiempo estaba libre.

Cien años antes, el trabajo ocupaba dos tercios de las horas en que una persona estaba despierta. Sin embargo, esta reducción no es significativa, pues se hace en el contexto de la Revolución Industrial que supuso el más alto número de horas trabajadas hasta el presente.

En una comparación con periodos históricos anteriores, la conclusión es muy otra: los romanos del siglo IV dedicaban al trabajo menos de un tercio de las horas en que estaban despiertos; en la Europa medieval, el año laboral se reducía a menos de dos mil horas.

Las horas laborales llegaron al límite inferior durante la Gran Depresión, y luego comenzaron a subir nuevamente: en 1948, el trece por ciento de los estadounidenses con jornada completa trabajaban más de cuarenta y nueve horas semanales; en 1979, esta cifra había aumentado en un dieciocho por ciento; en 1989 de los ochenta y ocho millones de estadounidenses con jornada completa, el veinticuatro por ciento trabajaba más de cuarenta y nueve horas semanales.

Sin embargo, el aumento del tiempo libre se contempló como un problema estructural. En 1930, Walter Lippmann advertía el drama individual que suponía el ocio, ya que ofrecía opciones para las cuales una sociedad orientada hacia el trabajo, como la estadounidense, no lo había preparado.

Staffan Linder (The harried leisure class) muestra la paradoja de esta articulación: a mayor riqueza, menor tiempo libre. En las sociedades prósperas, existe un conflicto entre la promoción de bienes de lujo en el mercado y el tiempo libre del individuo. Así, cuando se redujo por primera vez el horario laboral, casi no había bienes de lujo disponibles para el público en general, y el tiempo libre era dedicado al ocio. Con el crecimiento de la llamada «industria del ocio», la gente tenía que elegir entre más tiempo libre o más gastos; si un individuo desea dedicarse a actividades costosas (esquiar, navegar, etc.) debe trabajar más, es decir, cambiar las horas libres por horas extras o coger un trabajo adicional. La mayoría de las personas prefieren gastar a tener más tiempo libre.

Linder muestra cómo el crecimiento económico ha provocado falta de tiempo, y cómo el aumento de los ingresos per cápita no es necesariamente un signo de prosperidad (la gente gana más porque trabaja más), y un gran porcentaje del tiempo libre se está convirtiendo en lo que él llamó «tiempo de consumo», y refleja un cambio del ocio de «tiempo intensivo» a ocio de «bienes intensivos» (los estadounidenses gastan más de trece mil millones de dólares anuales en vestimenta deportiva; en otras palabras, mil trescientos millones de horas libres son cambiadas por vestimenta para actividades relacionadas con el tiempo libre; en 1989, para pagar estos lujos, el 6,2 por ciento de los trabajadores -el porcentaje más alto alcanzado hasta entonces- tenían otro trabajo adicional de menos horas).

Entonces, la pregunta aparece clara: ¿Realmente nos pertenece nuestro  tiempo libre?